Në vitin 1987 u njoftua me Shalane McCall. Ajo ishte 15 vjeçe, ndërsa ai 25 vjeç. Nuk zgjati shumë, por shënoi fillimin e një numri të madh të lidhjeve të aktorit.

Juliette Lewis ishte 17 vjeçe, ndërsa Brad ishte dhjetë vjet më i madh kur filluan lidhjen në vitet e nëntëdhjeta.

Pitt dhe Julia Ormond luajtën bashkë në “Legends of The Fall” në vitin 1994, kur edhe nisën një romancë.

Me Thandie Newton u njoftuan në vitin 1994 gjatë xhirimeve të filmit “Interview with a Vampire”. Asokohe Pitt dilte edhe me Ormond edhe me Newton.

Në këtë periudhë nisi romancën edhe me Gwyneth Paltrow, me të cilën ishte në lidhje deri në vitin 1997.

Ju kujtohet “Meet Joe Black”? Brad aktroi së bashku me Claire Forlani dhe nuk mungoi romanca që zgjati më pak se një vit.

Në fund të viteve të nëntëdhjeta është raportuar se ata ishin bashkë. Për dallim nga të tjerat, me Demin nuk ishte takuar në xhirime të ndonjë filmi.

Pitt u njoftua me aktoren e serialit “Friends”, Jennifer Aniston, në vitin 1998 dhe u martua me të në vitin 2000 në një ceremoni private. Në vitin 2005, ata njoftuan se kishin vendosur të ndaheshin.

Derisa ishte akoma i martuar me Aniston, hamshori hollivudian nisi lidhjen me Jolie gjatë xhirimeve të filmit “Mr. & Mrs. Smith”, me të cilën zyrtarisht u martua në gusht të vitit 2014. Ndërkaq, Angelina kërkoi shkurorëzim në shtator të vitit 2016.